Së bashku me grupin e Harry James, debutoi me incizimin e tij të parë më 13 korrik 1939, ku më pas u bë shumë i dashur për publikun. Fansat “çmendeshin” për ta parë atë. Vajzat e adhuronin.

Karriera e Sinatrës nuk përfundoi pas pesë apo dhjetë viteve, por qëndroi më shumë se gjysmë shekulli.

Ai performoi para një audience shumë të madhe, duke përfshirë edhe presidentët John Kennedy dhe Richard Nixon.

Gjithashtu, incizimet e tij vazhdojnë të jenë prezente te të gjitha moshat.

Disa nga këngët e tij më të famshme janë: Fly Me to the Moon, My Way, That’s Life, Come Fly with Me e të tjera. /KultPlus.com